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苍耳属植物化学成分研究进展
作者:谭道鹏, 吴志瑰,褚小兰,范崔生

《时珍国医国药》 2007年 第2期

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       【关键词】  苍耳属;,,倍半萜内酯
       摘要:综述了近年来国内外有关苍耳属植物化学成分的研究。苍耳属植物主要含挥发油、倍半萜内酯和苷类成分,果实还富含不饱和脂肪油。
       关键词:苍耳属;  倍半萜内酯
       菊科苍耳属(Xanthium L.)植物,全球约有25种,我国有3种及l变种[1]。苍耳属植物富含具有抗肿瘤和细胞毒活性的倍半萜内酯化合物[2],在世界各地民间主要用于利尿,催吐,催泻,治疗前列腺疾病、发烧、淋巴结核、肝炎、癌症、皮肤瘙痒和麻风病等症[3]。尤其是苍耳果实作为常用中药材(苍耳子)被历版《中国药典》收载,用于治疗风寒头痛、鼻渊流涕、风疹瘙痒、湿痹拘挛等[4]。中外学者对多种苍耳属植物进行了化学成分研究,发现该属植物所含化学成分主要为挥发油、倍半萜内酯和苷类,果实还富含不饱和脂肪油,其中倍半萜内酯类为主要活性成分,苷类、毒蛋白、氢醌为毒性成分。因此在对该属植物进行开发研究时,安全性评价应放在首位。为了合理地开发利用资源极为丰富的苍耳属植物,本文对其化学成分研究作一综述。
         1  挥发油
       张玉等[5]应用GCMS技术对苍耳X.sibiricum 全草中的挥发油进行了研究,分离鉴定出8种化合物:α乙基呋喃(αethylfuran)、β侧柏烯(βthujeue)、月桂烯(myrcene)、β松油二环烯(β-pinene)、d柠檬烯(dlimonene)、莰烯(camphene)、β石竹烯(β-caryophyllene)、β广藿香烯(βpatchoulene)。AhijjaMM等[6]用水蒸气蒸馏法提取X.strumarium 叶中的挥发油,发现含d-柠檬烯(dlimonene 35%)、伞花烃(Pcymene 5%)、β丁香烯(β-caryophyllene 6%)、萜品油烯(terpinolene 7.3%)、lα紫罗兰酮(1αlonone 10.9%),d高萜醇(dcarveol 25%)和α蒎烯(αpinene 0.4%)。TaherHA等[7]分析了X.cavanillesii中的挥发油成分。郭亚红等[8]从X.sibiricum果实的挥发油中分析出17个化学成分,并按气相色谱峰面积归一法计算出其相对百分含量。
         2  倍半萜内酯
       倍半萜内酯是菊科植物的特征性成分,常含有α,β不饱和γ内酯结构,研究表明它是其生物活性的一个主要功能团[9]。苍耳属植物中含有愈创木烷型和裂愈创木烷型内酯化合物,主要有黄质宁(xanthinin,即隐苍耳内酯,在干燥叶中含量达11.2%)、苍耳明(xanthumin,即苍耳内酯,为黄质宁的立体异构体)、苍耳醇(Xanthanol,C17H24O5)、异苍耳醇(Isoxanthanol)、苍耳亭(xanthation,即苍耳素)等。其中苍耳亭是活性研究比较多的一个化合物[10~12],具显著的抗金黄色葡萄球菌群特性,包括耐甲氧西林金葡菌(MRSA)[13],也具有细胞毒活性。此外,还含有xantholide A、xantholide B、ziniolide、lasidiol、Pmethoxybenzoate和pungiolide A、pungiolide B等多种倍半萜内酯类化合物[14~17]。
         3  苷类苍耳
       果实中含有苍耳苷(strumaroside,即β谷甾醇葡萄糖苷)1.2%。宋振玉等[18]从苍耳子的水浸剂中分离出一种具有苷类性质的物质(AA2),可能是苍耳子的主要毒性成分。MacLeod-JK等[19]从辛辣苍耳X.pungens的刺果中提取得到了两种水溶性有毒的贝壳杉烯糖苷(kaurene glycoside)类成分,经鉴定为羧基苍术苷(carboxyatracty1oside)的衍生物。王素贤等[20]从苍耳子和蒙古苍耳子中提取出同一种水溶性毒苷,经鉴定为苍术苷(atracyloside)。此外,还含有胡萝卜苷(daucostero1)、豆甾醇3OβD吡喃葡萄糖苷、东莨菪内酯苷等。
         4  脂肪油
       黄文华等[21]采用GCMS联用技术分析了苍耳子油脂的组成脂肪酸:亚油酸、棕榈酸、Z油酸、E油酸、硬脂酸、山嵛酸,鉴定量99.42%。干燥果实含脂肪油9.2%,其脂肪酸中含亚油酸64.2%、油酸26.8%、棕榈酸5.32%、硬脂酸3.63%,不皂化物中含有蜡醇(1ergl alcoho1)、β谷甾醇、γ谷甾醇、ε谷甾醇。其中亚油酸是人体自身不能合成的必须脂肪酸,具有降低人体胆固醇、降血压、软化血管、增加人体肌肉和心脏、心血管系统的机能等作用,因此,苍耳油具有成为优质食用油的潜在价值。另外,丙酮不溶性脂中卵磷脂占33.2%,脑磷脂占66.8%[22]。刘玉红等[23]采用超临界流体萃取法提取蒙古苍耳子脂溶性成分,并进行了GCMS分析,分离鉴定出15种成分。
         5  其他
       最近,黄文华等[21]从苍耳子中首次分离并鉴定出:大黄酚(chrysophanol)、大黄素(emodin)、芦荟大黄素(aloeemodin)等。王先酉等[24]从苍耳子种仁分离纯化得到苍耳子凝集素它对人A,B,O型血和人精子均有凝集作用。张晓琦等[25]对苍耳茎的化学成分进行了研究。陈皓等[26]分离鉴定了苍耳子中的18种化学成分。强科斌等[27]对苍耳中微量元素的研究发现钙、钾的的含量最高,各部位中又以叶中含量最高。苍耳全草中还含有:8(△3异戊烯基)5,7,3",4"四羟基黄酮[8(△3isopentenyl)- 5,7,3",4"tetrahydroxyflavone],以及咖啡酸、绿原酸、1,4二咖啡酰奎尼酸(cinarin,1,4dicaffeoylquinic acid)、氢醌[28]。此外,尚含生物碱、鞣质、查尔酮衍生物、三萜类化合物等化合物[29]。
         6  结语
       中药苍耳子为治疗鼻病的临床要药,苍耳草、苍耳虫在民间也常用来治疗各种疾病。现代化学成分及药理研究表明,苍耳草富含具有抗肿瘤及细胞毒活性的倍半萜内酯类成分,苍耳子油脂中不饱和脂肪油的含量也非常高。为开发抗癌新药及新食用油资源提供了思路,但苍耳类植物含有一定的毒性成分,因此在开发研究时,应首先把安全性评价放在首位。另外,作为常用中药苍耳子《中国药典》只收载了苍耳X.sibiricum Patrin. 的果实,通过调查我们发现蒙古苍耳资源更为丰富,但是否也可作为苍耳子的来源之一,也有待深入研究。
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       (江西中医学院 ,江西  南昌  330006)
        

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